在常规的强制执行程序中，对于相同或者类似的妨碍执行的不当行为，通常情况下，拘留的次数不会超出两次的上限。然而，若被执行人存在多种不同且严重的妨碍执行的行为，那么拘留的次数有可能随之上升。拘留作为一种手段，其主要目的在于敦促被执行人为履行其应尽的义务，同时也是维护法律的严肃权威性及确保执行工作得以顺畅推进所必需的措施。
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你在申请强制执行的时候如果有人妨碍执行，一般来说，警察最多只能关他两次。但是如果这个被执行人有好几次都严重地妨碍了执行，那警察就可以多关他几次了。这拘留不是闹着玩儿的，就是希望被执行的那个人能赶紧把钱还上，也让法律更有权威性，执行起来更顺畅。
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解析：
在强制执行的过程里如果有谁故意捣乱，一般情况下拘留他的次数都不应该超过两次。但是如果这个被执行人做了好几种特别过分的事情来妨碍执行的话，那拘留他的次数就可能要多一些。拘留其实就是想让那个被执行人赶紧把自己该做的事给做完，这样才能保证法律的尊严和执行工作能够顺利地进行下去。
法律依据：
《中华人民共和国民事诉讼法》第一百一十四条
诉讼参与人或者其他人有下列行为之一的，人民法院可以根据情节轻重予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任：
（一）伪造、毁灭重要证据，妨碍人民法院审理案件的；
（二）以暴力、威胁、贿买方法阻止证人作证或者指使、贿买、胁迫他人作伪证的；
（三）隐藏、转移、变卖、毁损已被查封、扣押的财产，或者已被清点并责令其保管的财产，转移已被冻结的财产的；
（四）对司法工作人员、诉讼参加人、证人、翻译人员、鉴定人、勘验人、协助执行的人，进行侮辱、诽谤、诬陷、殴打或者打击报复的；
（五）以暴力、威胁或者其他方法阻碍司法工作人员执行职务的；
（六）拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的。
人民法院对有前款规定的行为之一的单位，可以对其主要负责人或者直接责任人员予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任。